トリアゾール

プロパティ	トリアゾール
他の名前	1,2,3-トリアゾール,1H-1,2,3-トリアゾール
CAS番号	288-36-8
化学式	C2H3N3
モル質量	69.0654
外観	無色の液体
密度	1.192
融点	23 ～ 25 度 (73 ～ 77 °F、296 ～ 298 K)
沸点	203 度 (397 度 F; 476 K)
水への溶解度	非常に溶けやすい

 

トリアゾールは、材料 (ポリマー)、農薬、医薬品、光活性化学物質、染料に至るまで、幅広い用途を持つ化合物です。

ベンゾトリアゾールは、化学写真において抑制剤および曇り抑制剤として使用されます。

 

シクロヘキシルエチルトリアゾールは、1940 年代に精神疾患のけいれん性ショック療法の治療においてカルジアゾール (メトラゾール) の代替品として一時的に使用されました。

 

農業における重要性

多くのトリアゾールには抗真菌効果があります。トリアゾール系抗真菌薬にはフルコナゾール、イサブコナゾール、イトラコナゾール、ボリコナゾール、プラミコナゾール、ラブコナゾール、ポサコナゾールが含まれ、トリアゾール系植物保護殺菌剤にはエポキシコナゾール、トリアジメノール [de]、ミクロブタニル、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、メトコナゾール、シプロコナズなどがあります。オール、テブコナゾール、フルシラゾールおよびパクロブトラゾール。

 

ストロビルリン系の殺菌剤に対する植物病原体の耐性が広がっているため、セプトリア・トリチシやジベレラ・ゼアエなどの真菌の防除はトリアゾールに大きく依存している。 市販のジャガイモなどの食品には、トリアゾールやテチクラシスなどの遅延剤が含まれています。

 

さらに、パクロブトラゾール、ウニコナゾール、フルトリアフォール、およびトリアジメフォンは植物成長遅延剤として使用されます。ブラシナゾールはブラシノステロイドの生合成を阻害します。

 

化学合成における重要性

アジド アルキン Huisgen 環化付加[5]は、生成物として 1,2,3- トリアゾールを与える穏やかな選択的反応です。 この反応は、生体直交化学および有機合成で広く使用されています。 トリアゾールは比較的安定した官能基であり、トリアゾール結合は DNA のリン酸骨格の置換など、さまざまな用途に使用できます。

 

1,2,3-トリアゾールは、トリアゾールと呼ばれる分子式 C2H3N3 を持つ一対の異性体化合物のうちの 1 つで、2 つの炭素原子と 3 つの窒素原子からなる 5 員環を持っています。 1,2,3-トリアゾールは基本的な芳香族複素環です。

 

置換 1,2,3- トリアゾールは、アジドとアルキンが 1,3- 双極子付加環化反応を起こすアジド アルキン Huisgen 付加環化反応を使用して生成できます。

 

これは、隣接する 3 つの窒素原子を持つ他の有機化合物と比較して、驚くほど安定した構造です。 しかし、500 度でのフラッシュ真空熱分解では窒素分子 (N2) が失われ、3 員アジリジン環が残ります。 特定のトリアゾールは、環と鎖の互変異性により比較的容易に切断されます。 ディムロスの再配置にはその現れの 1 つが見られます。

 

1,2,3-トリアゾールは、ムブリチニブやタゾバクタムなどの医薬品を含む、より複雑な化合物の医薬品化学構成要素の生物学的等量体として研究で使用されています。

 

2H-1,2,3-トリアゾール互変異性体は、水溶液中での主な形態です。

 

パッキング: ドラムによる、またはカスタマイズされた

 

 

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